Die Stadt Nový Jičín wurde wahrscheinlich in den 1380er Jahren an der Kreuzung der Handelswege von Polen und Schlesien nach Böhmen und Ungarn gegründet. Ihr regelmäßiger Grundriss lässt vermuten, dass sie „auf grünem Rasen“ als wirtschaftliches Zentrum der Herrschaft Starý Jičín gegründet wurde. Die älteste schriftliche Erwähnung der Stadt stammt jedoch aus dem Jahr 1313, als der Stadt von König Johann von Luxemburg die ersten Stadtrechte (Maut) verliehen wurden. Zu dieser Zeit gehörten die Stadt und die Herrschaft Alt-Jičín den Herren von Kravaře. Im Jahr 1373 verliehen die Herren von Kravaře Nové Jičín das Recht zu sterben, erlaubten den jährlichen Markt und gaben die Grundlage für das Stadtwappen - einen gewundenen Pfeil, der von einem bewaffneten Mann gehalten wird. Die Stadt blieb bis 1434 in ihrem Besitz. Zwischen 1500 und 1558 wurden die Herren von Žerotín Besitzer der Stadt und des Schlosses, die sich in der Geschichte der Stadt vor allem durch den Umbau der ursprünglichen gotischen Festung, die Ende des 14. Der Familie Žerotín ist es zu verdanken, dass der Bau der steinernen Arkaden und der Bürgerhäuser auf dem Marktplatz begonnen wurde, da die Stadt bis zum verheerenden Brand im Jahr 1503 aus Holz gebaut war. Nový Jičín wurde durch seine berühmte Tuchproduktion reich, und 1558, nach dem Abzug der Žerotíns, wurde es von der Leibeigenschaft befreit und zur Kammerstadt. Im Jahr 1620 machte König Friedrich der Große die Stadt zur Königsstadt. Der Dreißigjährige Krieg brachte den Einwohnern ungeahnte Schwierigkeiten. Ein Jahr später fand in der Nähe von Nový Jičín eine große Schlacht statt, bei der die Stadt von der protestantischen Armee des Fürsten Jan Jiří Krnovský eingenommen und 500 neapolitanische Soldaten am Stadtrand niedergemetzelt wurden. Die großen Barockbrände in den Jahren 1768 und 1773 setzten der ganzen Stadt schwer zu, doch schon bald erlangte Nový Jičín seine nächste Gestalt. Die Stadt wurde zum Sitz des Landesgerichts, der Bau der Kaiserstraße brachte Verbindungen mit der Welt und die Entwicklung von Industrie und Handel. In der Mitte des 19. Jahrhunderts kehrten die Juden in die Stadt zurück, und es entstanden große Textilfabriken, dank derer die Stadt bis heute „die Stadt der Hüte“ genannt wird.

Um den Namen von Nový Jičín ranken sich mehrere Legenden. Einer davon zufolge wurde die Stadt nach Jitka benannt, der tapferen Tochter des Besitzers der Alten Burg Jičín, die mit einem Bären kämpfte, um einen kleinen Jungen zu retten. Ein Hirte, ihr zukünftiger Ehemann, rettete sie vor dem wütenden, verwundeten Tier. Jitka ließ an der Stelle, an der sie gerettet wurde, eine Kapelle errichten. Ihr Mann baute daneben ein Jagdhaus, das Jitka, d. h. Jitčin, später Jičín, gewidmet war. Eine andere Theorie leitet den Namen der Stadt vom slawischen Wort dik ab, einem Wildschwein, das es in der Gegend reichlich gab. Daher zunächst Dičín, später Jičín.